Para llegar al comienzo de la historia del lugar nos tenemos que remontar a hace casi 900 años, cuando los monjes se establecieron en unos terrenos cedidos por el rey Alfonso VII en Quintanajuar, lejos de la ubicación actual. Después, descontentos con la locaclización de su monasterio, los monjes se trasladaron a otra ubicación que tampoco es la actual, aunque ya más cerca en el propio valle de Manzanedo.
Finalmente en 1296 se hacen con las tierras en las que ahora encontramos el monasterio, comprándoselas a la familia Velasco y "excusándose" en que una inundación había destruído su monasterio. Desde ese momento Santa María de Rioseco es un monasterio cisterciense modelo, siguiendo la regla de la orden en cuanto a la actividad y a la ausencia de decoración. En su máximo apogeo en el monasterio habitaba un centenar de personas, aunque no todos eran monjes.
En los siguientes siglos se sucedieron las ampliaciones y los cambios. Se añadió un nuevo claustro barroco, que es el que podemos ver hoy en día, y la iglesia bien poco se parecía a la original cisterciense ya que estaba decorada con gran colorido. Pero llegó el declive, y una serie de eventos hizo que el monasterio se abandonase. Primero los franceses expulsaron a los monjes durante la Guerra de la Independencia, en el Trienio Liberal (1820-1823) fueron expulsados de nuevo y finalmente en 1835 el monasterio se abandonó con la desamortización de Mendizábal.
De todas formas la iglesia se siguió utilizando durante un siglo más, hasta que en la década de los 70 de S. XX llegó el abandono definitivo.
Nuestra exploración comienza en el arco de entrada y los edificios que lo rodean. Desde ese punto está claro que el monasterio está en una situación bastante delicada.